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2020主管中药师《中药化学》考点:糖和苷类化合物

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  点击查看:2020年主管中药师考试《中药化学》考点汇总

  为方便广大考生备考2020年主管中药师考试,小编把主管中药师考试基础知识《中药化学》中第二单元糖和苷类化合物的相关考点汇总了一下,供大家参考:

  糖和苷类化合物

  糖的结构与分类

  1.定义:糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称,又称为碳水化合物。

  2.通式:Cx(H2O)y

  3.分类:糖类化合物根据能否被水解及分子量的大小分为单糖、低聚糖和多糖。

  (1)单糖:是组成糖类及其衍生物的基本单元,是不能再水解的最简单的糖,如葡萄糖、鼠李糖、果糖等。

  中药中常见的单糖及其衍生物有:五碳醛糖:D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖。

  六碳醛糖:D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖。

  甲基五碳醛糖:L-鼠李糖、D-鸡钠糖、L-夫糖。

  六碳酮糖:D-果糖。

  糖醛酸:D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸。

  (2)低聚糖:由 2~9 个单糖通过糖苷键聚合而成。

  天然存在的低聚糖多由 2~4 个单糖组成,分为二糖、三糖、四糖等。

  二糖:龙胆二糖、芸香糖、麦芽糖、新橙皮糖。

  三糖:棉子糖。

  四糖:水苏糖。

  (3)多聚糖:由 10 个以上的单糖通过糖苷键聚合而成。

  多糖:已失去单糖的性质,一般无甜味、无还原性。

  水不溶性的:纤维素、甲壳素等。

  水溶性的:淀粉、菊糖、粘液质、果胶、树胶等。糖淀粉遇碘显蓝色,胶淀粉显紫红色。

  糖的理化性质

  1.性状

  小分子量:无色或白色结晶;有甜味。

  大分子量:非结晶性的白色固体。

  糖的衍生物,如糖醇等,也多为无色或白色结晶,有甜味。

  2.溶解性

  糖为极性大的物质。

  单糖和低聚糖易溶于水,特别是热水;可溶于稀醇;不溶于极性小的溶剂。

  糖在水溶液中往往会因过饱和而不析出结晶,浓缩时成为糖浆状。

  3.旋光性

  糖的分子中有多个手性碳,故有旋光性。

  天然存在的单糖左旋、右旋的均有,以右旋为多。糖的旋光度与端基碳原子的相对构型有关。

  4.糖的化学性质

  1.氧化反应

  单糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构单元。通常醛(酮)基最易被氧化,伯醇次之。

  2.羟基反应

  糖和苷的羟基反应包括醚化、酯化、缩醛(缩酮)化以及与硼酸的络合反应等。

  3.羰基反应

  糖的羰基还可被催化氢化或金属氢化物还原,其产物叫糖醇。

  苷的结构与分类

  1、苷类的结构

  定义:苷类化合物是由糖或糖的衍生物与非糖类化合物(称苷元或配基),通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

  苷中苷元与糖之间的化学键为苷键,苷元与糖连接的原子称苷键原子,也称苷原子。在天然的苷类中,由D-型糖衍生而成的苷多为β-苷,由L-型糖衍生而成的苷多为α-苷。

  2、分类

  (1)按在生物体内存在的形式

  原生苷:原存于植物体内。

  次生苷:原生苷水解失去部分糖。

  (2)按苷元的化学结构:甾苷、黄酮苷。

  (3)按连接单糖的数目:单糖苷、双糖苷。

  (4)按连接糖的链数:单糖链苷、双糖链苷。

  (5)按植物来源分:人参皂苷。

  苷的理化性质

  (一)性状

  固体,无定型粉末,有吸湿性,味道不一,有些对粘膜有刺激。

  (二)旋光性

  多呈左旋。水解后,分解出糖分子,混合物右旋。

  (三)溶解性

  亲水性,在各类化学成分中,苷类属于极性较大的物质。在甲醇、乙醇、含水正丁醇中溶解度较大。一般也可溶于热水。

  糖基越多,水溶性越大;苷元为大分子低极性,糖基少,水溶性差。

  因此,当用不同极性的溶剂顺次萃取时,苷在各部分都有发现的可能。

  C-苷:在水或其它溶剂中溶解度都特别小。

  (四)苷键的裂解

  1.酸催化水解:具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。

  按苷键原子不同,酸水解的易难顺序为:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。

  酮糖比醛糖易水解:五碳糖最易水解。

  2.碱催化水解

  例如藏红花苦苷通过碱水解生成双烯醛。

  3.酶催化水解

  ①β-果糖苷水解酶:如转化糖酶;

  ②α-葡萄糖苷水解酶:如麦芽糖酶;

  ③β-葡萄糖苷水解酶:如杏仁苷酶。

  糖的提取

  (1)依据:根据它们对醇和水的溶解度不同而采用不同方法提取。

  (2)从中药中提取糖时,一般都是用水或稀醇提取。

  (3)多糖以及分子量较大的低聚糖常用水提醇沉法。

  (4)注意:提取过程中要破坏或抑制酶的作用,以保持糖的原存形式。

  方法:加入无机盐(如碳酸钙),或加热回流等方法破坏酶的活性。

  若共存有酸性成分,可用碳酸钙、碳酸钠等中和,尽量在中性条件下提取。

  苷的提取

  1.原生苷的提取

  提取原生苷需要抑制或破坏酶的活性(杀酶保苷)。

  常用的方法是采用甲醇、乙醇或沸水提取,或在药材原料中拌入一定量的无机盐(如碳酸钙)后再提取,并在提取过程中注意避免与酸或碱接触,以防酸或碱水解苷,或破坏欲提取成分的结构。

  2.次生苷的提取

  为了提取次生苷,应利用酶的活性,促使苷酶解。

  可在潮湿状态下,30℃~40℃保温(酶在此温度下活性较强)发酵一定时间,使原生苷变为次生苷后再进行提取。

  苷元的提取

  各种苷类分子中,由于苷元结构的不同,所连接糖的数目和种类也不一样,很难有统一的提取方法,如果用不同极性的溶剂顺次提取,则在每一提取部分中,都可能有苷的存在。

  1.使苷中的糖基部分彻底水解掉,但同时又要尽量不破坏苷元的结构。

  2.苷元多属脂溶性成分,可用极性小的溶剂提取。

  一般先将中药用酸水解,或者先酶解,以使苷类水解生成苷元,然后用氯仿(或者乙酸乙酯、石油醚)提取苷元。

 

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